Affacciata sulla celebre Piazzuola del Sabato del Villaggio, di fronte a Palazzo Leopardi, la Chiesa di Santa Maria di Montemorello è uno dei luoghi più carichi di significato di Recanati. Di origine duecentesca, deve la sua forma attuale alla ricostruzione cinquecentesca in stile rinascimentale promossa da Pier Niccolò e Orazio Leopardi, che ne fecero la cappella di famiglia; il nome deriva dalla vicina porta Montemorello, presso cui l’edificio sorgeva.
Semplice all’esterno, con facciata a capanna in mattoni, la chiesa presenta un interno a navata unica scandito da colonne marmoree; sopra l’altare maggiore è custodito un antico dipinto della Beata Vergine, cuore devozionale dell’edificio. Fu la parrocchia della famiglia Leopardi: al suo fonte battesimale, il 30 giugno 1798, fu battezzato Giacomo Leopardi, nato il giorno precedente nel palazzo di fronte. Per il pellegrino diretto a Loreto è una sosta di raro valore, dove la devozione mariana si intreccia con la memoria del più grande poeta dell’Ottocento italiano, a un passo dal Colle dell’Infinito.