A pochi passi dalla Piazzuola del Sabato del Villaggio, nel cuore dei luoghi leopardiani, sorgono la chiesa e il convento dei Frati Cappuccini. La presenza cappuccina a Recanati risale al 1557, con un primo convento fuori dalle mura — di cui resta memoria nel toponimo “Via dei Cappuccini vecchi” — mentre il complesso attuale fu avviato nel 1615, dentro le mura cittadine, con chiesa dedicata alla Madonna di Loreto. La dedicazione non è casuale: i frati di Recanati prestavano da sempre servizio presso il vicino santuario della Santa Casa, di cui ancora oggi i Cappuccini hanno cura.
L’interno, a navata unica con cappelle laterali, riflette la sobrietà propria dell’Ordine, con arredi lignei semplici ed eleganti; sull’altare maggiore in noce campeggia il quadro della Madonna di Loreto dipinto da Girolamo Cialderi, pittore urbinate del Seicento. La prima cappella a destra appartiene alla famiglia Leopardi e ospita la Madonna Consolatrice degli Afflitti, protettrice dei Conti, a testimonianza del legame secolare tra i frati e la famiglia del poeta. Sul piazzale antistante si erge la stele in travertino decorata con ceramiche raffiguranti la storia di San Francesco. Per il pellegrino lauretano è una sosta di grande significato: un luogo dove la devozione alla Santa Casa si intreccia con la memoria di Giacomo Leopardi, alla vigilia dell’arrivo a Loreto.